東晉末年，某大戶(hù)人家小姐祝英臺(tái)（樂(lè)蒂 飾）渴望前往杭城求學(xué)，無(wú)奈父親不允，以致英臺(tái)茶不思飯不想，憂(yōu)郁成疾。未久，英臺(tái)想出妙計(jì)，假扮郎中闡明小姐病因，終于令父親點(diǎn)頭同意。在求學(xué)途中，假扮男裝的英臺(tái)巧遇風(fēng)流倜儻的梁山伯（凌波 飾）。二人相談投機(jī)，結(jié)伴通行。三年同窗，英臺(tái)和山伯結(jié)為好友，情深意篤，在朝夕相處的過(guò)程中，英臺(tái)心中漸漸萌生對(duì)山伯的愛(ài)意。無(wú)奈礙于身份，不忍道破實(shí)情。某日，英臺(tái)為父親苦苦催還，只得告假還家，由此演出十八相送的經(jīng)典戲碼。雖是這般試探與暗示，那愚訥的心上兒卻沒(méi)能了知心意，一別成了永遠(yuǎn)……