威爾（瑞安?雷諾茲 飾）的女兒瑪雅（阿比吉爾?布萊斯林 飾）在學校學習了性教育之后，回到家中嚷著要父親給她講述關于自己的愛情故事。雅瑪更想努力的從故事中找到母親的形象，雖然她的父母已離婚。
1992年，威爾暫時別離的女友艾米莉（伊麗莎白?班克斯 飾）獨自來到紐約發(fā)展自己的事業(yè)，他是協助克林頓競選總統(tǒng)的競選戰(zhàn)團的一員。威爾雄心勃勃，可是他的事業(yè)卻不如想象中順利。
感情路也是如此，寂寞的威爾跟戰(zhàn)團員工艾波（艾拉?費舍爾 飾）、新聞記者夏曼（蕾切爾?薇姿 飾）發(fā)展出若有似無的感情，最后他甚至與同樣出軌了的艾米莉分手收場。
即使到后來威爾在紐約站穩(wěn)了腳，有了自己的公司，他還是兜兜轉轉在這三個女人當中，到底誰是他的真愛？